コンテンツの内容によると思います。
『清純いもうと倶楽部』には、毎月3000円払ってました。
U15のニアH写真＆ムービーを無制限でダウンロードして保存できたので、重宝してました。
DVDや写真集や雑誌買うよりずっと安い。
違法ではなかったのですが、世間の風当たりが強かったらしく、閉鎖されてしまいました。

です。匿名、ワンクリックで、それ自体の購入を目的として出かけなくてよいプリペイドカードならたぶん払います。

クレジットカードやコンビニで買えるWeb マネーが広く使われるようになった今、この上さらにどんな課金システムをお望みで？

＞数百円を惜しむ人にお金を支払わせるのは無理だと思いますが、大人なら比較的楽に支払わせることも可能なのではないかと思います。

職場にはたった120円の缶コーヒー代すら惜しむ正社員がいるんですが(笑)、そういう人たちにお金を支払わせたくなるような何か動機づけがないと缶コーヒーは売れないでしょう。寒いから温かいコーヒーが飲みたい、とか。それと同じことが有料サイトにも言えるのではないかと。

ネットが普及し始めた頃は無料で
各種サイトが見られたので、正直なところ
「ウェブサイトの閲覧はタダ」という感覚が
払拭できません。
しかし一方、Amazonなどのサービスは、注文すれば
現物が手元に届くので、お金を払おうという気が起きます。
従って、今まで巡回していたサイトがもし有料化したら
「じゃ他のサイト見るからいいや…」となって
お金を払ってまで見ようという気がしないのです。

「じゃあ何か解決策は？」と聞かれると「うーん…」と
私も唸るしかないのですが(汗

たぶん、
・小額決済ができる
・現金でその場で支払える
という条件があれば、結構払っちゃう人いるんじゃないかと思うけど。

で、思いつきの案。
自動販売機のような硬貨/紙幣判定機にお金を入れて、その金額分銀行などから決済できるインターフェイスとか。
払ってる感覚だけ与えて、実際は別の場所から決済するのでお金を回収する必要はないし。

＃とりあえず、クラックされることは考慮しないｗ

SNSやニコニコ動画などの場合、日記や動画、コメントなどのコンテンツはユーザが作っています。
なので、素人が作ったコンテンツに金を払う価値はあるのか？といった考えや、
ユーザが作ったコンテンツにタダ乗りして金を取るのはズルい、といった考えが出てくるのではないですかね。

まずは利用者のモチベーションとして３つの点があげられるでしょう

・対価を払う習慣がない
・対価を払う仕組みがない
・対価を払う品質がない

の３重の問題がある訳ですが、実は認知が弱いだけで十分なインフラはあります。
欧米でいえばiTunes、日本で言えば着うたのようなコンテンツの取引がそれ。
つまり一方はプリペイドやクレジット、電子マネーによる支払い方式、
一方はケータイ料金に紐付けて徴収する方式、それぞれ文化的に抵抗が
少ないのはどちらかという事なんでしょうね。

ケータイの漫画コンテンツを買ってみたり、ファミマでビットキャッシュを買って
オンラインのコミックを買ってみたりした感じでは、24時間いつでもサービスに
対価を払う環境はあるのだから、あとはビジネスプランをしっかり掲げるかどうか、
それが足りていないだけでしょう。

有料サービスが普及しないのは、サービスベンダーが次の３つのミスを犯して自分たちで
機会を潰してしまっているのが一番の問題じゃないでしょうか。

・競合参入に備えて、広告モデルで無料プランも用意してしまい競争も差別化も弱くなる→無料>有料
・障害への言い訳で「ベータ」と銘打ち無料で開始するので後で課金時に逃げられる→韓国MMOパターン
・個人にサービスを売るより、企業にソリューションを売るビジネスに主軸を置いている→SIer占有

そもそも、セカンドライフにしても他のアバターモデルにしても、それがサービスだろうとコンテンツ
だろうと有料でオンライン上に自分の存在するリソースを確保する必要性、利点がないですからね。
検索エンジンとWikipedia（でもなんでもいいのですが）のような無料リソースがあれば、
ウェブの用は大体済み、後はメールとか使えれば良く、それ以上のコストを支払おうとすると、
例えばゲームならWiiやXBOXに投資するとか、ニュースならテレビや新聞を契約するとなる。

なんでもウェブで完結させないといけない、という世界でもない限り有料サービスを普及させるには、
ウェブで無ければ出来ないとか、非ネットなサービスより使い勝手が良いとかいう利点がないと駄目。
今の所、日本発のサービスはオンライン化したら不便になっちゃったなんてほうが目立っている気がします。
ガチガチに囲い込もうとして使い勝手が悪くなっている感じです。

オンライン決済手数料が高いって言うのも、普及しない要因のひとつかもね。

たとえばクレジットカードだと、決済手数料で4～5%ぐらい取られる。
WebMoneyなどのオンライン通貨だと、決済手数料で5～10%ぐらい取られる。
コンビニ決済だと、一回150～200円ぐらい取られる。
銀行振込みや郵便振り込み、etcは言わずもがな。

もともと価格競争が激しく薄利でやっているところがオンライン決済なんてしたら、決済手数料で利益が飛んじゃう。だったら無料にして広告から利益を上げるビジネスの方が、利用者も増えるし利益を上げやすいって話になる。

自分の覚えている限り、Dポ研さんがウェブの有料サービスの話題をポストするのは3度目ですが？

前回までの議論ではまだ足りないのですか？
このポストを取り上げた方はどういった理由でとりあげたのか知りませんが・・・

　以前のストーリーにどこかの役所が起業家向けのハウツー資料を作って無償で配布しているというのがありましたが、その中に書いてあった言葉で印象に残ったのが、商売にするには「あれば便利」ではダメ、「ないと困る」レベルのものでないと……というもの。
　現在のWebでこのレベルに達しているサービスは正直あまり多くはないです。

　また、本質的に(労働コスト的に)タダ同然でしかないサービスを無理に有料化してボロ儲けをたくらんでも、無料の競合の出現で立ちゆかなくなりますが、これは当たり前のことです。しかしWeb企業にはこのことが見えてないヤマ師タイプが多い。

　新聞社のニュースサイトなんかは有料化可能なレベルに近いところにあると思うんですが、これが有料化しないのはむしろ不思議です。

この「大人なら払うのでは？」は楽観しすぎですね。むしろそっちの方が難しい問題でしょう。

意外に子供の頃からの

・人にやってもらったことにはきちんと礼を言う/する
・良いモノと悪いモノを見極め、適切なお金の使い方を覚える

という教育がキモだったりして？全然ITじゃないですが。

有料サービスが抱える課題　－　少額決済について [hatena.ne.jp]
有料サービスが抱える課題　－　続・少額決済について [hatena.ne.jp]
PCでのサービスを携帯電話で決済するのは大変なんだね