タグが書ける掲示板の話でいうと、SCRIPT要素などが書ける事によりJavaScriptが発動することにより、たとえばXSS脆弱性に繋がることがある、という話で、とある事例では、

・SCRIPT要素は書けない。
・A要素のHREF属性に、javascriptスキームの値は書けない（というかscriptという文字列を含む値が書けない）。

という実装仕様だったけど、実装者は数値文字参照のことを知らなかった（HTMLの仕様を知らなかった）。そのため、

<a href="javascript:alert('XSS');">click me</a>

はフィルタを貫通して書き込めた。その後、数値文字参照については対応されたようだが、実装者は数値文字参照の最後のセミコロンが省略できることを知らなかった（HTMLの仕様を知らなかった）。そのため、

<a href="javascrip&#116:alert('XSS');">click me</a>

はフィルタを貫通して書き込めた。

…というような話です。
HTMLの仕様をきちんと知っていないと、ブラックリスト方式なフィルタを実装するのは結構大変だという一例として挙げられていました。

ということで、まあとりあえずは、セキュアなWebシステムだと思っていたものも、HTMLをよく知っていないことにより、何らかの穴があるかもしれない…ということはいえるのではないですかね。

なお、SSLの話は第2部中では後半にあたるのですが、後半の話はHTMLを知っていないと、というオチではなくて、セミナーのテーマどおりに「ディレクターが知っておくべき」の文脈に焦点のあるものでした。