被覆の部分でかしめて断線させるというのは、
１．かしめる時に大き目のダイを使っていないか合っていない。
２．線が細いのに被覆側のべろを短く切っていない。
　　このため、ぐるぐる巻きになって切れてしまう

ことが考えられます。
逆に切れている状態のかしめたピンの写真をアップした方がアドバイスを
もらいやすいかもです。

この手の簡易型工具は事実上「圧力」が作業者の技量まかせなので数こなして慣れるしかないです…ハンダ付けに慣れるのにかかった回数ぐらい。工具かケーブルを固定して楽な作業姿勢を取ると多少マシになるかと思います。

圧接は端子、ケーブル、専用工具がきちんと適合していなければ信頼性は確保できません。ミスが多いようならハンダ付け＋接着剤にするのもアリです。私も個人で遊びでやってるのは圧着端子にハンダ付けで、余分な部分を切り飛ばしてます。