Ruby 1.9.2-p0 及び現在の SVN の最新ソースで Cygwin ではコンパイルできなくなってるようだ(参照)。

んで、下のパッチでも。

Index: ext/win32ole/extconf.rb
===================================================================
--- ext/win32ole/extconf.rb    (revision 29418)
+++ ext/win32ole/extconf.rb    (working copy)
@@ -38,5 +38,7 @@
  case RUBY_PLATFORM
  when /mswin/
   $CFLAGS += ' /W3'
+when /cygwin/
+  $LDFLAGS += ' -L/usr/lib/w32api'
  end
  create_win32ole_makefile

いつの間にか require の仕様が変わってたりと何だかな。