> いつから違法と確定したのでしょう？

「確定」したとは残念ながら聞いたことがないのですが、概ね「確定的」であると言って差し支えないレベルでしょう。
少なくとも「使用自体は合法」とみっともない言い訳を探すよりは「Winny自体が違法なのですが」と言い切ってしまう方が個人的に好感を持ちます。

高木浩光＠自宅の日記 - Winny問題解決への糸口が今、山梨県警の手に託されている [takagi-hiromitsu.jp]

（前略）（ダウンロード行為が同時にアップロード行為に相当する）場合は、当該ダウンロード行為は私的複製には相当しないため複製権侵害に該当すると解される。

Winnyは、ダウンロードしたファイルは、それと同時に、他の者からの求めに応じて送信する「自動公衆送信」が可能な状態にされる（送信可能化される）仕組みになっている（後略）