米国の法律的に「通信の秘密」がどういうものか存じませんが、日本では憲法で通信の秘密が保障されており、電気通信事業法等で通信の秘密を侵す行為が禁じられています。
ここで、禁じられているのは通信インフラに対する行為だというところがポイントです。

広告会社がアプリケーションレベルの手段だけでもってトラッキングを行うのは合法でしょう。しかし、ISPと共謀しなければできない手段で行うと、通信の秘密を侵したことになり、電気通信事業法等で処罰されるでしょう。

逆に言うと、アプリケーションレベルの手段だけではトラッキングできないような通信インフラになっていれば、私たちのプライバシーは守られて安心ということです。IPアドレスが数日で変化するのが普通であれば、また、第三者クッキーを拒否していれば、そのような条件が満たされます。

しかし、日本の携帯電話では、最近、個体識別番号の常時送信が行われるようになり、アプリケーションレベルの手段だけでトラッキングができてしまうようになってしまいました。携帯電話会社は直接的に違法行為をしてはいないのでしょうが、通信の秘密の本来の趣旨を達成できない状態にしてしまいました。日本の携帯電話にはプライバシーはありません。

黙ってやるから怒られるのでは。
「これこれの情報を集めますよ」と最初に「きちんと」断れば、
どんな情報を集めても問題ないでしょう。
# クレジットカード会社だって携帯電話会社だって最初に断るでしょ？

やり取りされる情報を収集しておいて、特定できないはずがない。httpがもともと暗号化しないやり方なんだし。その中で暗号使用頻度が高いユーザーをピックアップするとか、特定の事件の前に通信量が有意に多かったユーザーをピックアップするとか、素人考えでも「危険人物」「危険思想の持ち主」候補者を挙げるのは以外に簡単かと。

個人的には「便利になるのなら、個人を特定できない範囲でのトラッキングは許せる」と思っているが、

個人を特定できないトラッキングなんてありませんよ。いつかIDをつき合わせれば判明するわけで。

・・・とか、周りの人に指摘されるんでしょうか。

いや、そういう趣味自体は私を巻き込まなければ別に自由に
趣味していただいて構わないんですけど。

結局、トラッキングも個人情報と突合せが簡単になるまで
してしまえば盗聴と同じなので、個人的には反対です。

＃そういえば、家族が勤めてる会社で、会社からウェブ検索かけるとやたら
＃女性向けのダイエットとか若い女性向けの広告が表示されるって言ってたなぁ。
＃うちで同じキーワードを検索した時と出現回数が明らかに違うって。

人によって検索結果が違うといわれていますが、これもトラッキングの成果ではないでしょうか。

NebuAdよりも、そんなハードウェアアプライアンスを導入するISPに憤慨したくなるのは私だけですかね。