screenはcygwinにpackageが無いのでなんとかしないとと思います。
screen-4.0.2のソースからのmakeについては、問題が二つ。
cygwinのfifoのインプリメンテーションが機能していない っていう問題と、
それが./configureスクリプトで検出できずにconftest.exeが終了しないのでMakefileが作れないという問題があるそうです。(Re: 1.5.17: problem building GNU screen)
二つ目の問題で、./configureスクリプト実行中に

configure: checking fifos...
- your fifos are usable
rm: cannot remove `conftest.exe': Permission denied
configure: checking for broken fifo implementation...
rm: cannot remove `conftest.exe': Permission denied
- you have a broken implementation
rm: cannot remove `conftest.exe': Permission denied
.
.
.

configure: error: !!! no tgetent - no screen
rm: cannot remove `conftest.exe': Permission denied

で止まります。二つ目のリンク先で提供されているパッチでこの問題を回避できます。
その後のmakeで

gcc -c -I. -I.    -g -O2 misc.c
misc.c: In function `xsetenv':
misc.c:619: error: 関数 `setenv' への引数が少なすぎます
make: *** [misc.o] エラー 1

と止まりますが、これも一つ目のリンクのパッチで回避することで今もmakeが通ります。

実は対応された方がバイナリを提供していますので、面倒くさいことをせずとも落としてくれば動きます。
日本語の問題は、~/.screenrcに

defencode sjis

を入れるか、^a(大体の人は^tでしょう) :encode sjisで問題なしです。
試しちゃったよう...orz。