PIL使うとサムネイル作成もそんな難しくないっぽい。

import os
try:
    from PIL import Image
except ImportError:
    raise ImportError, 'Unable to import PIL module.'

class ThumbnailGenerator:
    default_xy = (256, 256)
    def __init__(self, limit_xy=None):
        self.limit_xy = self.default_xy
        if limit_xy: self.limit_xy = limit_xy
    def generate(self, fn, thumbext):
        im = Image.open(fn)
        im.thumbnail(self.limit_xy)
        base, ext = os.path.splitext(fn)
        im.save('%s%s%s' % (base, thumbext, ext))

def __main():
    generator = ThumbnailGenerator(limit_xy=(100, 100))
    # カレントディレクトリのファイルを全部対象にする場合
    for fn in os.listdir('.'):
        try:
            generator.generate(fn, '-thumb') # サムネイル用のファイル名をつける
        except: pass

if __name__ == '__main__':
    __main()