この疑問が、フォルダによる管理の限界を示していると思います。
しょせん現実世界のフォルダに対するメタファーなので、カテゴリの重複をうまく処理できないのは当然です。
確かにショートカットやリンクで解決できますが、あまりスマートだとは思えません。

で、それをどうにかしようということで登場したのがタグによる管理なんだと思っています。
Windows のフォルダによる管理はあきらめて、Picasa や iPhoto を試してみてはいかが？
（iTunes も、対象は音楽ファイルですが同じ思想ですね）
ただし、フラットにファイルを置いていくとパフォーマンスが落ちるので、私は月ごとのフォルダだけ作ってそこにファイルを置いています。
整理は専用ソフトにお任せ。まー、トピ主の前提からは外れますがね。

#WinFS が実装されていれば、専用アプリ無しでタグによる管理が実現したかもしれないのに、残念です。